Dr. Olaf Sieker erwarb 1995 seinen Universitätsabschluss im Fachbereich Wirtschaftswissenschaften an der Universität Bayreuth. Nach Abschluss seines Studiums arbeitete er bis zum Jahr 2000 bei KPMG in Hamburg und London in den Bereichen Audit und später Corporate Finance (Corporate Restructuring), zuletzt in der Funktion eines Prokuristen (Manager).

Im Jahr 2000 gründete Dr. Sieker gemeinsam mit einigen ehemaligen Kollegen von KPMG die ifas independent financial advisory services AG & Co. KG, eine auf M&A-Transaktionen spezialisierte Unternehmensberatung mit Sitz in Hamburg, die heute ein Teil der Wirtschaftsprüfungsgesellschaft Susat ist. Von 2004 bis 2007 war Dr. Sieker Vorstandsmitglied der MeVis Distant Services AG, Bremen, und von 2004 bis Juli 2007 außerdem Geschäftsführer der Grant Thornton Financial Advisory Services GmbH, Hamburg.

In den Jahren 2007 und 2008 übernahm Dr. Sieker die Funktion des Finanzvorstandes (CFO) bei der MeVis Medical Solutions AG in Bremen. In dieser Funktion brachte er die MeVis-Aktie als einen der letzten erfolgreichen Börsengänge vor der Finanzkrise in den Prime Standard der Frankfurter Wertpapierbörse. Nach dem planmäßigen Ausscheiden als Finanzvorstand gründete Dr. Sieker im Januar 2009 gemeinsam mit Prof. Dr. Annett Cascorbi die „neue“ ifas.